1647 року французький посол Гійом Левассер де Боплан, відвідавши Україну, в книзі «Опис України» вмістив карту, що свідчить про існування у верхів’ї Хоролу поселення Липова Долина. Тут налічувалося 150 дворів.
У 1648–1654 роках у ході Визвольної війни село увійшло до складу Миргородського полку.
На початку 18 ст. шведські війська Карла ХІІ, просуваючись із Новгорода-Сіверського до Полтави, пройшли і через Липову Долину. Ставка короля була в Русанівці, а в Липовій Долині розташовувався шпиталь шведів.
У 1764 році Катерина ІІ подарувала Липову Долину гетьману України Кирилові Розумовському. В цей час село стало входити до Гадяцького полку.
У 1802 році село стало волосним центром Глинського, а через рік — Гадяцького повіту.
В 1834 році відбулось переселення двадцяти шести родин до Бессарабської області у село Кебабча.
Під кінець 19 ст. переважна більшість землі в окрузі Липової Долини належала поміщикам Туманським (5,5 тисяч десятин). Селяни користувались невеликими наділами.
1884 року на території Липової Долини було 728 господарств і проживало 4335 чоловік.
У 1840 році в Липовій Долині відкрили парафіяльну школу, в 1877 році — однокласне сільське народне училище, наприкінці 19 ст. — фельдшерський пункт, що обслуговував населення волості.
У 1923 році Липова Долина стала районним центром Роменської округи. В цей час у селі відкрито медичну дільницю, а методом самооподаткування жителі збудували лікарню. В ній працювали один лікар і три середніх медичних працівники. В 1919 році відновила роботу початкова школа, яку з часом перетворено в семирічку. У 1922 році в ній навчалося 207 учнів.
1931 року Липова Долина увійшла до складу Роменського району, а в 1935 році стала районним центром Харківської, з 1939 року — Сумської області.
Липова Долина постраждала внаслідок геноциду українського народу, проведеного урядом СРСР в 1932—1933 роках[5], кількість встановлених жертв — 296 людей.
15 жовтня 2016 року в Липовій Долині патріарх Філарет освятив Свято-Троїцький храм, котрий почали зводити 2005-го на місці колишнього зруйнованого козацького собору
